Com seis vitórias nas ruas de Mônaco, o brasileiro é o piloto mais título do principado. Em 1988, ele chegou bem perto de conquistar sua sétima vitória.
Em uma cidade onde um único erro pode enviar um carro para o porto, as ruas de Mônaco se tornaram um campo de testes para os maiores talentos do esporte. Entre as poucas lendas que realmente dominaram suas curvas fechadas e barreiras implacáveis, Ayrton Senna se destaca como o piloto que transformou os desafios do principado em uma vitrine pessoal.
Senna descobriu Mônaco em 1984, ao volante de um modesto Toleman sob uma chuva torrencial. Partindo da 13ª posição, ele remontou o pelotão, registrando tempos de volta que deixaram os gigantes da época — Mansell, Lauda e Piquet — com dificuldade para acompanhá-lo. Quando estava a alcançar o seu futuro companheiro de equipa Alain Prost, uma bandeira vermelha interrompeu a corrida, mas o brasileiro celebrou mesmo assim o seu primeiro pódio, um sinal do que estava para vir. Na temporada seguinte, conquistou a sua primeira vitória nas ruas de Monte Carlo, batendo o seu compatriota Nelson Piquet com 33 segundos de vantagem, após uma pole position e um pódio. Sua transferência para a McLaren em 1988 prometia resultados ainda melhores, mas uma mensagem de rádio pedindo que ele diminuísse a velocidade na 64ª volta fez com que ele rodasse em Portier e abandonasse a corrida, uma decepção que o levou de volta para casa mais cedo do que o previsto naquela noite. Sem se deixar abater, Senna voltou em 1989 com um desempenho brilhante nas qualificações, deixando Prost 1,1 segundo atrás dele. Ele converteu essa velocidade em uma vitória dominante, terminando com 52 segundos de vantagem sobre o francês. Em 1990, a diferença nas qualificações reduziu-se para quatro décimos, mas ele ainda assim venceu, apesar de um problema no motor que permitiu que Jean Alesi e Gerhard Berger se aproximassem no final.
Em 1991, Senna voltou a dominar os tempos e conquistou a vitória com 15 segundos de vantagem sobre Nigel Mansell, candidato ao título de campeão. No ano seguinte, conquistou o seu quinto triunfo em Mónaco, igualando o recorde de Graham Hill de 1968, após uma defesa feroz contra o Williams n.º 5. Sua última aparição em 1993 se transformou em uma sexta vitória histórica: após a anulação da pole position de Prost por largada antecipada e o abandono de Michael Schumacher, que havia assumido a liderança no início da corrida, Senna assumiu o controle e distanciou Damon Hill por mais de um minuto. Essa vitória consolidou seu status como o piloto mais vitorioso da história de Mônaco, um recorde que permaneceu inigualável até sua morte prematura e que ele não conseguiu prolongar em 1994.
Embora outros grandes nomes – Hill, Prost, Schumacher – tenham deixado sua marca no principado, foi a combinação de coragem, velocidade bruta e um pouco de sorte de Senna que fez de Mônaco sua lenda pessoal, ligando para sempre o nome do brasileiro ao circuito mais exigente da cidade.