Con sei vittorie sulle strade di Monaco, il brasiliano è il pilota più titolato del principato. Nel 1988 è arrivato molto vicino alla settima vittoria.
In una città dove un solo errore può mandare un'auto nel porto, le strade di Monaco sono diventate un banco di prova per i più grandi talenti di questo sport. Tra le poche leggende che hanno davvero padroneggiato le sue curve strette e le sue barriere spietate, Ayrton Senna si distingue come il pilota che ha trasformato le sfide del principato in una vetrina personale.
Senna scoprì Monaco nel 1984, al volante di una modesta Toleman sotto una pioggia torrenziale. Partito dalla tredicesima posizione, rimontò il gruppo, registrando tempi sul giro che lasciarono i giganti dell'epoca – Mansell, Lauda e Piquet – a faticare per stargli dietro. Mentre stava raggiungendo il suo futuro compagno di squadra Alain Prost, una bandiera rossa ha interrotto la gara, ma il brasiliano ha comunque festeggiato il suo primo podio, segno di ciò che sarebbe seguito. La stagione successiva ha ottenuto la sua prima vittoria sulle strade di Montecarlo, battendo il suo connazionale Nelson Piquet con 33 secondi di vantaggio dopo una pole position e un podio. Il suo trasferimento alla McLaren nel 1988 prometteva risultati ancora migliori, ma un messaggio radio che gli chiedeva di rallentare al 64° giro lo vide fare un testacoda a Portier e ritirarsi, una delusione che lo rimandò a casa prima del previsto quella sera. Senza lasciarsi scoraggiare, Senna tornò nel 1989 con una prestazione fulminante nelle qualifiche che lasciò Prost 1,1 secondi dietro di lui. Convertì questa velocità in una vittoria dominante, finendo con 52 secondi di vantaggio sul francese. Nel 1990, il divario nelle qualifiche si ridusse a quattro decimi, ma riuscì comunque a imporsi nonostante un problema al motore che permise a Jean Alesi e Gerhard Berger di avvicinarsi alla fine.
Nel 1991 Senna dominò nuovamente le prove cronometrate, poi vinse con 15 secondi di vantaggio su Nigel Mansell, pretendente al titolo di campione. L'anno successivo conquistò il suo quinto trionfo a Monaco, eguagliando il record di Graham Hill del 1968, dopo una difesa accanita contro la Williams n. 5. La sua ultima apparizione nel 1993 si trasformò in una sesta vittoria storica: dopo l'annullamento della pole position di Prost per una partenza anticipata e il ritiro di Michael Schumacher, che aveva preso il comando all'inizio della gara, Senna prese il controllo e distanziò Damon Hill di oltre un minuto. Questa vittoria consolidò il suo status di pilota più vincente nella storia di Monaco, un record che rimase imbattuto fino alla sua prematura scomparsa e che non riuscì a prolungare nel 1994.
Sebbene altri grandi nomi – Hill, Prost, Schumacher – abbiano lasciato il segno nel Principato, è stato il mix di coraggio, velocità pura e un po' di fortuna di Senna a rendere Monaco la sua leggenda personale, legando per sempre il nome del brasiliano al circuito più impegnativo della città.