Avec six victoires dans les rues de Monaco, le Brésilien est le pilote le plus titré de la principauté. En 1988, il est même passé tout près d'une septième victoire.
Dans une ville où une seule erreur peut envoyer une voiture dans le port, les rues de Monaco sont devenues un terrain d'essai pour les plus grands talents de ce sport. Parmi les quelques légendes qui ont vraiment maîtrisé ses virages serrés et ses barrières impitoyables, Ayrton Senna se distingue comme le pilote qui a transformé les défis de la principauté en une vitrine personnelle.
Senna a découvert Monaco en 1984, au volant d'une modeste Toleman sous une pluie torrentielle. Parti en 13e position, il a remonté le peloton, affichant des temps au tour qui ont laissé les géants de l'époque – Mansell, Lauda et Piquet – peiner à le suivre. Alors qu'il était en train de rattraper son futur coéquipier Alain Prost, un drapeau rouge a interrompu la course, mais le Brésilien a tout de même célébré son premier podium, signe de ce qui allait suivre. La saison suivante, il a remporté sa première victoire dans les rues de Monte-Carlo, battant son compatriote Nelson Piquet avec 33 secondes d'avance après une pole position et un podium. Son transfert chez McLaren en 1988 promettait des résultats encore meilleurs, mais un message radio lui demandant de ralentir au 64e tour l'a vu faire un tête-à-queue à Portier et abandonner, une déception qui l'a renvoyé chez lui plus tôt que prévu ce soir-là. Sans se laisser décourager, Senna est revenu en 1989 avec une performance fulgurante en qualifications qui a laissé Prost 1,1 seconde derrière lui. Il a converti cette vitesse en une victoire dominante, terminant avec 52 secondes d'avance sur le Français. En 1990, l'écart en qualifications s'est réduit à quatre dixièmes, mais il s'est tout de même imposé malgré un problème de moteur qui a permis à Jean Alesi et Gerhard Berger de se rapprocher à la fin.
En 1991, Senna a de nouveau dominé les chronos, puis a remporté la victoire avec 15 secondes d'avance sur Nigel Mansell, prétendant au titre de champion. L'année suivante, il a remporté son cinquième triomphe à Monaco, égalant le record de Graham Hill de 1968, après une défense acharnée contre la Williams n° 5. Sa dernière apparition en 1993 s'est transformée en une sixième victoire historique : après l'annulation de la pole position de Prost pour un départ anticipé et l'abandon de Michael Schumacher, qui avait pris la tête au début de la course, Senna a pris le contrôle et distancé Damon Hill de plus d'une minute. Cette victoire a consolidé son statut de pilote le plus titré de l'histoire de Monaco, un record qui est resté inégalé jusqu'à sa mort prématurée et qu'il n'a pas pu prolonger en 1994.
Si d'autres grands noms – Hill, Prost, Schumacher – ont laissé leur empreinte sur la principauté, c'est le mélange de courage, de vitesse brute et d'un peu de chance de Senna qui a fait de Monaco sa légende personnelle, liant à jamais le nom du Brésilien au circuit le plus exigeant de la ville.